香港赌王阿酷（古天乐）一度风光无限，以一手飞牌绝技名震江湖，在亚洲只有日本的铁男（仓田保昭）可堪与其一战，阿酷也一心想击败铁男，成为真正的亚洲第一人。为了这顶头衔，他苦练赌术，心无旁骛，却在此时被自己的义兄杨光（林国斌）陷害，把阿酷之女友可人（朱茵）骗至日本，并与之结婚，阿酷匆忙赶至结婚礼堂，陷入杨光的圈套，可人识破杨光的真面目，为了保护阿酷要害中枪，成为植物人，但一纸婚约使阿酷不能带走可人，他只有淡出江湖，在日本开了一家中华料理馆，每天去偷偷看一眼已失去知觉的可人。 若干年后，香港旺角出了一个身手高强的古惑仔小赌侠泽西（张家辉），他的偶像就是当年的赌王阿酷，他一直想拜阿酷为师，无奈阿酷音讯杳然，这个愿望一直无法实现。在一次赌局大胜之后，泽西携女友（钟丽缇）赴日本观光，竟阴差阳错地走进啊酷开的餐馆，此时正逢黑社会前来闹事，泽西与阿酷联手将对方逐走，泽西也因此发现了阿酷的真实身份。两人结为好友。 与此同时，日本赌王铁男也迫切希望与阿酷一战，以此证明自己是亚洲第一高手，但已无心在出江湖的阿酷拒绝与其决战，求战心切的铁男利用可人在美国的孪生妹妹怡人（朱茵），诱阿酷上钩，阿酷在万般无奈之下，只好自毁誓言，与铁男展开世纪大决战……

香港新崛起的小赌侠泽西为人无厘头兼手段高强，与拜金又风骚的女友芭娜娜纵横赌界，泽西自认风头无两，却被人点破他一直心仪并想超越三年前为情而消失于江湖的一代赌侠阿酷。阿酷拥有一手飞牌绝技，与女友可人、搭档杨光一起几乎登顶亚洲赌坛之巅，然而因为杨光的背叛，阿酷失去了一切……泽西与芭娜娜赴日本旅游，竟意外与栖身小饭店的阿酷相结识，泽西力劝阿酷回港，但后者只想守候可人无心复出。此时杨光再出毒计，逼迫阿酷出面与日本赌王铁男争夺亚洲赌王的位置，而暗地里布置了更大的陷阱