萨巴斯丁（莱恩·菲利普 饰）和凯瑟琳（莎拉·米歇尔·盖拉 饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务。 　　这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜·威瑟斯彭 饰）搞到手。尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩，但是对于安妮，却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上发表文章声称，要把童贞留到新婚夜。 　　对于这次有难度的猎艳行动，萨巴斯丁当然全力以赴，然而让他意外的是，游戏变得越来越复杂，超出了他的预计。

南方小城宋庄。来自北京的周铭远在大雨中无意中撞倒了一个女孩，这个女孩叫欧阳翎，这是他们的第一次邂逅。欧阳翎马上就要结婚了，可她惴惴不安，现实中的未婚夫在小城已属难能可贵，但她仍心有不甘，冥冥中似乎还在等待什么。于是，她去了崇文岛。台风来了，她被困在崇文岛。刚刚拿下宋庄大桥项目的周铭远恰好也来到崇文岛还愿。